Два брата, Чарли и Алан, оказались под одной крышей, и их совместная жизнь больше похожа на комедийный эксперимент. Чарли, для которого свобода дороже всего, видит в этом вынужденном соседстве угрозу своему привычному образу жизни. Алан же, только что переживший развод, пытается заново научиться быть холостяком, с неуклюжим энтузиазмом следуя за братом. Их дни заполнены поисками новых знакомств и попытками доказать друг другу, что они всё ещё понимают что-то в жизни.
Единственное, что их по-настоящему объединяет, — это забота о десятилетнем Джейке, сыне Алана. Свои представления о мужском воспитании они воплощают с особым рвением, иногда забывая о возрасте мальчика. Вместо футбола он осваивает покер, а простые разговоры со сверстниками подменяются уроками по общению с противоположным полом. Из этих нелепых и трогательных попыток вырастить «настоящего мужчину» и складывается их странная, но искренняя семейная история.